Ο νεανικός του προσανατολισμός ήταν η Τέχνη κι η Ποίηση. «Είχε καταπλεύσει από την πατρίδα του, τη Γέρα της Μυτιλήνης, με τη γνωστή παρεξήγηση πως στη Φιλοσοφική Σχολή θα μπορούσε να καλλιεργήσει το λογοτεχνικό του ταλέντο, που είχε φανερωθεί πρώιμα», γράφει ο συμφοιτητής του, και έπειτα καθηγητής Πανεπιστημίου, Χ. Θεοδωρίδης.
Γράφει επίσης και θεατρικά έργα. Φοιτητής ακόμα, ανεβάζει στις 27 Ιανουαρίου του 1913, στο χωριό του τον Σκόπελο, την αρχαία τραγωδία Οιδίπους τύραννος σε δική του μετάφραση και σκηνικά. Στα χρόνια των σπουδών του εντάσσεται στον φιλολογικό κύκλο του περιοδικού Νουμάς. Στα φιλολογικά Σαββατόβραδα του περιοδικού διαβάζει τα θεατρικά του έργα Ο Άρρωστος και Το Μπαλσαμωμένο Αγόρι. Τα οποία εκδόθηκαν. Έγραψε επίσης άλλα δύο έργα, τα οποία παραμένουν αδημοσίευτα. Είναι « Το γραφτό» και ο « Σταύρος Τραντάλης».
Ο Άρρωστος τυπώθηκε τους δύο τελευταίους μήνες του 1910 και κυκλοφόρησε στις αρχές του 1911. Ο ίδιος το προσδιορίζει ως « ονειρόδραμα σε μία πράξη». Στην έκδοση σημειώνεται ως τόπος συγγραφής: Σκόπελος[Μυτιλήνης], 12-20 Ιουλίου 1909. Ο Γιώργος Βαλέτας της δίνει τον χαρακτηρισμό «έκδοση πολυτελής». Έχει σελίδωση στο πλάι και φέρει την αφιέρωση: του αδελφού μου / του Γιάννη / του γιατρού / τ’ αφιερώνω / Μίλτος.
Το δράμα έχει επιδράσεις Ίψεν και Φρόιντ. Ο πρωταγωνιστής μέσα στο όνειρό του αφηγείται τολμηρές φρικαλέες σκηνές, ενώ έχει επιστρέψει από το θέατρο όπου παρακολούθησε τους «Βρυκόλακες» του Ίψεν. Όταν ξυπνά επηρεασμένος από το όνειρό του αυτοκτονεί.
Μπορεί αυτά τα έργα του Κουντουρά να ήταν νεανικά και πρωτόλεια, αλλά υπάρχει η εκτίμηση πως αν δε αφιερωνόταν στην Παιδαγωγική θα είχε σημαντική παρουσία στη θεατρική γραμματολογία. (Αρειστίδης Καλάργαλης)
